Я правильно понимаю, что если я подался на статус малого бизнеса в Грузии в апреле, начнёт действовать он в Мае, то первую декларацию какую-либо вообще мне надо в Июне подавать, да?

Да, если заявление уже утвердили и статус присвоили.

Если вам деньги в апреле приходили - то подавать надо и в мае тоже, за апрель. Просто за апрельские заработки вам придется платить 20% налога, а не 1%. Может вас и не «прижучит» налоговая, но по правилам именно так, насколько я понял.