Ходил ли кто-нибудь по старой тропе накасендо? Например в ноябре, стоит ли тратить на это день с ночёвкой или можно успеть за один день и вернуться ночью в Токио?

Накасендо очень длинная. Утрчните отрезок. Если Цумаго-Магоме, то за один день легко (сам отрезок часа 3 плюс на деревни посмотреть по часу, ну и от и до станции автобусы учесть). Но от Токио тоже добираться надо часа 3-4 в одну сторону до станций, а вот это уже выматывает. Следовательно, стартовать лучше из нагои или Мацумото. Ну или в деревне остановиться - тоже хороший опыт.