Ехал ли кто на машине в Армению? Рассматриваю вариант валить из Питера с женой на машине. Это долго, но оставлять её тут не хочется. Были ли проблемы на границе? Правильно понимаю, что сначала надо Грузию проехать, а потом уже в Армению?

Читайте внимательно правила въезда в Грузию по земле. Просто так выехать из РФ нельзя, нужно освание (ВНЖ, работа, собственность и т. д.)

из России не выпустят в сторону Грузии без веских оснований.

У меня друг хотел на машине, не пустили Русские пограничники. Но надо еще раз уточнить.