Я подаюсь на деловую визу Италии: конференция 10 дней во Флоренции ( жилье оплачено с 1 августа) , при этом прибываю в Милан за два дня до ( 31.

Да, мне кажется абсолютно нормально прилететь заранее и в другом городе остановиться, с обратной дорогой так же. Но вот на день прилета я бы для консульства забронировала ночь в Милане (ну и, лично я, и не для консульства бы забронировала, передохнуть после долгой дороги 🙈)

Мне не совсем понятна ваша логистика. Лучше всего бронировать так, как это логично для передвижения в рамках деловой поездки. Как вы планируете, прилетев ночью в Милан, оказаться в Болонье? Ждать первый поезд на 5 утра и потом ждать заселение ~ 6/8 часов? И все это после сложного перелета? Это не практично для вас и не логично для Консульства, а это может вызывать сомнения.

Все ночи в Шенген должны быть покрыты, ночь прилёта может быть не показана (но логично если она все же будет забронирована или в городе прилета или в городе, где планируется конференция).

Это все для визы, фактически вы можете сделать как вам удобнее.