Подскажите, пожалуйста, как проще сделать визаран и без лишних проверок: через перелёт или прохождения сухопутной границы? Планирую лететь в Азербайджан в январе чтобы обновить статус, вот переживаю слегка :)

Через Азербайджан всё равно только самолётом. Ну можно по земле, только в обратную сторону.

Вот и летите. Обратно межете и самолетом и наземным. Основное количество проблем возникает при пересечении грузино-турецкой границы в Сарпи