Подскажите, пожалуйста, если по прилету в Грецию пару дней живешь в одном городе, а затем уезжаешь на две недели в другой, для визы нужно бронирование отеля в каждом городе?

Да

Вы должны показать ваше бронирование на весь срок пребывания в стране. В одном городе или нескольких городах, исходя из вашего маршрута.

Теоретически, можно показать только один город и отель, но на весь срок пребывания.