Есть ли смысл на Кубе брать сигары в Гаване в магазине, в старой гаване, или уже взять в дьюти фри при вылете?

В дьютике на вылете на ~15% дороже чем в la Casa del habana.

Для сравнения в магазинах Montecristo Churchill box of ten 300$/30 за штуку, в дьютике 35 за штуку

Все есть в дьюти. Я вообще пожалел, что взял в городе сигары. В дьютике сигар каких только нет и цены абсолютно такие же, даже кое какие дешевле, некоторые чуть подороже чём в городе