Подскажите, обязательно ли на Кубу брать с собой доллары нового образца, или старые " прокатит"?

Прокатят, главное без повреждений

ещё раз, развернуто:

на Кубе без разницы какие у вас доллары, но есть шанс что на Кубе вы ВСЕ доллары не потратите и часть привезёте домой, и в следующий раз возьмёте их уже в другую страну где разница вполне может быть.

По этому если покупаете под поездку и сейчас купить можете только "старые" - сильно много не берите.