Подскажите, если пересекать границу вечером, насколько опасно ехать до Тбилиси вечером/ночью по темноте по серпантину? Есть ли там освещение?

Если не уверены в навыках езды ночью, лучше езжайте в светлое время. Освещения нет, дорога местами разбитая. Ночью на перевале ещё могут быть минусовые температуры.

Ну и любоваться открывающимися видами будете.