Можно ли въезжать в Португалию по шенгенской визе Испании или надо обязательно сначала в Испанию?

Правило «первого въезда» это миф. Есть правило наибольшего срока пребывания в стране, выдавшей визу. Рискуете вы при этом только при последующей подаче на шенген в консульство этой страны.

«Правила первого въезда» - миф, но есть нюанс. На въезде в Португалию вас могут попросить подтвердить, что вы бóльшую часть поездки будете находиться в Испании, предъявить билеты и брони отелей. Если не подтвердите, то пограничник может вас не пустить и аннулировать визу, такие полномочия у него есть. Когда вы обратитесь в следующий раз за шенгенской визой, вам также желательно будет показать документы, свидетельствующие о том, что вы большую часть поездки находились в Испании. Если нет, то могут отказать в визе, либо выдать на минимальный срок. На мой взгляд, лучше, имея испанский шенген, въехать через Испанию и выехать так же. Тогда точно не будет никаких проблем, вопросов и доказываний.

Точно лучше не летать через Германию. В Португалии не слышала про проблемы с "чужими" визами.

Все должно быть ок. Спросят если, скажете ну вот планы изменились, сначала к вам, а потом к ним поедем на осле/автобусе, завтра выезжаем. У нас так планы по настоящему менялись, проблем не было.