Может ли ИП в Грузии иметь бессрочные контракты?

ИП в принципе не особо связан какими-то ограничениями по контрактам. Поступают деньги - платится налог. Не поступают - не платится.

Может. Здесь вообще такие документы не регламентированы, согласовыввааете их по законодательству страны Заказчика либо как договоритесь.

Проще всего сделать годовой с автопролонгацией на следующий год.