Стоит ли ехать ли в Крым в сентябе не слишком ли холодно будет?

Холодно не будет. Жары, как летом весь сентябрь, конечно не будет. Но и холода в сентябре для Крыма это нонсенс.

У нас 31 декабря было +21, а вы в сентябре боитесь ехать.

Может и быть, а может и не быть не угадаешь я вот езжу всегда в последних числах августа с 28 по 15 сентября примерно и по всему полуострову, вот на Тарханкуте попала в позапрошлом году так, что шапку и теплую толстовку было снять нельзя до 5 сентября. а в севастополле потом было прям норм и жара.