Если ехать со стороны Сербии через Болгарию, на границе или где то ещё страховку на машину (зелёную карту) проверяют?

У нас не проверяли никогда. У моего знакомого проверили сербы. Лучше иметь, там дальше на заправке полиция может остановить и проверить, главное винетку купить, а то на 200лв оштрафуют.