Если я въехал в Грузию по израильскому паспорту и по нему выеду из Грузии ( по земле)

Скорее всего будут проблемы. При выезде проверяют штамп въезда.

По личному опыту пересечения многих границ это зависит от конкретного пограничника. Штампы в паспорте проверяют только если есть запреты на посещения конкретных стран. Формально прицепиться могут, но можно продемонстрировать штампы во втором паспорте - никто же не запрещает иметь два гражданства. К тому же, у многих стран сейчас вообще электронная граница без штампов: Сингапур, Макао, Гонконг, например.