у меня 2 загранпаспорта РФ один заканчивающийся без визы, второй новый с визой Шенгена. По первому( который заканчивается через 7 месяцев )

На кого попадёшь, одни спрашивают, другие нет. Могут спросить просто дату. Билет не смотрят.

Точно знаю что КПП страны ИЗ которой вылетаете ищет вас по номеру паспорта и ставит отметку "выезд" или типа того. Так что в теории если показать ему нужный паспорт, а сотруднику Италии новый то должно получиться. Но это на ваш страх и риск, не рекомендация к действию как говориться .