Если прожить в Алании безвизовый период 90 дней по одному паспорту, затем выехать и въехать по другому на 60 дней, так можно?

Во-первых у вас получится только 60, выехать на 3 дня +30 без визы. А во-вторых, привязывается не паспорт, а личность(фотоконтроль на границе отменять никто не делал). Не рискуйте.

Если это второй паспорт гражданина другой страны, то вариант. Но лучше не рискуйте.