Подскажите могут ли возникнуть проблемы на границе с любой стороны при выезде из РФ в Грузию, если я поеду на машине с прицепом дачей и у меня будут загружены всякие электро-инструменты, несколько ноутбуков, сервер и сетевое оборудование кое-какое?

Ну с таким багажом будут точно допрашивать и досматривать на обеих сторонах. Грузинская сторона может вообще на растаможку отправить если много оборудования.

Без растаможки можно провозить максимум 30 кг личных вещей. Но тут есть нюанс что это ваш дом на колёсах. Вы позвоните на грузинскую таможню и у них спросите.