если регался на dv lottery 2021 с бумажкой гражданина РФ, загран был просрочен, и получаю новый только, это значит в мае я 100% пролечу с выйгрышом? Регаться по новой в октаябре этого года?

Если в момент регистрации старый паспорт был ещё действительным, сделайте копию старого паспорт (в качестве доказательство того, что при регистрации старый паспорт был валидным) и проблем никаких не будет при выигрыши!