Вдруг кто-то проходил в недавнем времени кейс с поездкой на Мадейру из России с последующей релокацией в материковую часть Португалии.

Из России нет сейчас прямых рейсов на Мадейру. Так что на Мадейру по любому с пересадкой где-нибудь в Европе. Надо изучать откуда летают рейсы на Мадейру и можете ли вы попасть в эти пункты вылета.

Нет, прямых рейсов из РФ на Мадейру нет уже лет десять. тогда давно это были чартеры Трансаэро, которой тоже уже нету:) этим летом запустились рейсы из Киева, сейчас два раза в неделю.