Как пропускают на границе Эстония-Россия, если едешь как член семьи того, у кого есть основания на выезд?

Да, если есть основания пускают, а если как член семьи, у которого нет оснований, с членом, у которого основания есть, то этот чел должен быть мужем или женой в сопровождении того у кого есть основания.