Если россиянин решит на личной машине с номерами ЕС поехать в Черногорию из европы - то что его ждет по пути? Где будут трясти или не будут? Может какие документы нужно дополнительно?

Лишь бы у этого россиянина не было ВHЖ Черногории. В остальном случае никаких проблем не будет. Да и в первом случае(по рассказам) не дорого получается. Если же у россиянина есть в плюс к ВHЖ Черногории ещё ВHЖ/ПMЖ/Гражданство той страны откуда номера автомобиля, то так разрешено.