Подскажите пожалуйста, по приезде в аэропорт Осаки и чтобы добраться потом до города лучше сразу на месте купить проездной? Или там для аэроэкспресса отдельный билет?

Да, покупаете в аэропорту карту Icoca( каждому свою) и строите ваш маршрут до отеля в гуглокартах

лучше сразу сделать, есть вариант экспресса Haruka, там докупаешь доп. билет, но в Осаку можно на обычном поезде доехать по проездной карте