Если первый раз поехать с ребенком в Японию ( в октябре из Новосибирска) по плану: Окинава ( отдых на море, путешествие по острову)

весьма странный выбор. Япония не пляжная страна. даже с учетом Окинавы. Нагоя далеко не самое топовое место. особенно для первой поездки.

есть подозрение, что результат будет так себе

Мы пару недель вернулись из Японии, ездили с ребёнком 6 лет. В Японии были в Киото и Осаке. Ребёнок ходил наравне с нами (иногда по 20 км в день) смотрел красные клёны, кормил оленей в наре, зависал с акулами в океанариуме в Осаке и ему понравилось все! Его интересовало все, поезда, машины и тд и тп и даже не пришлось ничего специально для него придумывать. Теперь просится обратно. По пути в Японию остановились в Шеньжене (пересадка в Гуанчжоу), там сходили в сафари-парк местный, он покормил жирафов, тигров - восторг полный был у него. Кстати Шеньжень очень недооценен и отличный вариант остановиться по пути в Японию особенно с детьми чтобы немного облегчить перелёт). Так что не бойтесь, не волнуйтесь, просто берите ребёнка и идите по своей программе, главное толп избегать постараться. я вообще считаю , что такие поездки очень детей развивают и не сравнимы с тюленьим пляжным отдыхом, но это мое личное мнение)