Подскажите, при пересадке в 6 часов в аэропорту Сантьяго, есть ли смысл ехать на 2-3 часа посмотреть город?

Маловато времени, в зависимости от дальнейшего рейса. Но возможно в одно место, посмотреть, закусить и вернуться. Но стоит ли оно того?

Если у вас пересадка на внутренний рейс и вы без багажа, то в принципе можно. Но опять таки в зависимости от времени суток. Чтобы в пробку не попасть, да и ночью по Сантьяго я бы не стал ходить. На международный точно нет.