Подскажите пожалуйста, безопасно ли гулять по старой Гаване днём самостоятельно, или лучше с гидом?

И ночью безопасно Если девушка, то в любом случае лучше с кем то .. а в принципе безопасно

Я нашла такую же одиночку-путешественницу, но даже для двоих гид был очень кстати, не всегда, конечно, но бродить по улочкам отдаленным лучше в сопровождении, имхо

И ночью безопасно, если вызывающе себя не вести и не искать приключений.

Лучше без гида

Просто будьте внимательны и осторожны. И не особо доверяйте людям, которые первые к Вам обращаются. Вы для них заработок.