Подскажите, при пересечении границы Грузии на машине требуют ли обратный билет, наличие денег и вообще какие-то ещё документы? Могут ли по каким-то причинам отказать во въезде?

По каким-то причинам могут, но не по тем, что вы указали

Спросят цель пребывания, на какое время приехали.

Соответственно, могут спросить, где собираетесь жить и на какие средства?

Пассажиров опрашивают отдельно, по каждому решают индивидуально