Может кто знает, обязательно ли активировать сим магти именно в России, если она не хочет активироваться, пока я не купила дополнительно роуминг? Или можно просто заехать на территорию Грузии и уже там активировать, и она активируется?

Симка предназначена в первую очередь для работы в стране оператора, соответственно естественно она активируется при переходе в Грузию. Роуминг у всех бесплатный, выполнения операций(звонки, смс, интернет) в нем платный. Вы можете активировать ее в России, если напишете поддержке, чтобы они активировали роуминг