Я планирую начать длительное путешествие по Южной Америке на мотоцикле. Буду вылетать из Дубая ( но место вылета для меня не принципиально).

Изучите вопрос как следует, купить можно, но без dni большие сложности, чтобы выехать на своем авто/байке из страны (такие проблемы точно есть с Чили и Аргентиной)

Покупаете в чили, доки сделаете за неделю на себя(rut), потом покупка мото, страховка на весь латам и можно спокойно ездить и пересекать. Главное эл версии доков распечатать. И договор покупки с собой возить.

Зависит от того, что вы с мотоциклом планируете делать, когда закончите пробег.

Если продавать, то рискну предположить, что планируется покупка в стиле какой-нибудь КТМочки кубиков на 125-150.

Это брасовые мото, много не стоят, можно сильно со страной покупки не заморачиваться.

Насчёт всего остального вам уже ответили.