Кто сталкивался, как IT специалисту ( 2-3 года опыта работы) находящемуся в США по F1 визе легализоваться с помощью работодателя?

Насколько я знаю, напрямую никак.

Но посмотрите на STEM OPT extension. Даёт возможность работать пару лет после окончания учебы, пока в лотерее участвуете.

Или в Канаде искать работу, там проще с визами

Я не знаток всех нюансов, но точно могу сказать, что у дочери не было H1B. Устроилась на работу в период OPT и работодатель подавал на ГК. Процесс правда затянулся. Срок ОРТ заканчивался и ей пришлось ещё пойти учиться, чтобы из статуса не выпасть. Но в итоге всё получилось, в августе прошлого года получила ГК.