Планируем с женой лететь в начале апреля в Канкун через Гавану, а затем обратно на Кубу в Варадеро ещё на несколько дней и оттуда уже в Москву прямым рейсом.

Я так же буду возвращаться , правда из Панамы и насколько я поняла , нужно будет, как и всем только электронное разрешение

Могут быть проблемы не с прохождением контроля на Кубе, а с недопуском в Мексику

В декабре таким способом летали Гавана - Канкун. Час на таможне продержали с детьми у окна, страховки на каждого члена семьи проверяли, электронное разрешение на въезд который заранее оформляли на сайте посольства, обратные билеты, разные вопросы позадавали, забрали документы и все подтверждения проживания в отелях для проверки. Потом пропустили. Проблему описывал когда мексиканскую таможню проходили. На обратном пути там все быстро и просто. Возвращались уже из Мехико в Гавану, потом на такси до Варадеро и потом уже Варадеро - Москва

Проблем гораздо меньше будет если вы оформите на въезд в Мексику не электронную визу, а через Посольство визу с вклейкой в паспорт . Время до поездки у вас ещё есть, успеете