Посоветуйте, пожалуйста, куда лучше прилететь: Токио и двигаться в сторону Киото, потом Осака. Или Нагоя, потом Киото, Осака и потом лететь/ехать в Токио. Сломали голову)).

Если например с точки зрения экономии и последующего, как говорят более удобного шопинга в Токио, то лучше прилет в Осаку, жить там и уже ездить по окреностям, а потом в Токио и вылет оттуда.

Токио–Нагоя–Осака, а из Осаки съездить в Киото и Нару и улететь из Осаки дальше.

Или в обратном порядке.

Нагоя в середине. Тогда Осака-киото-нагоя-токио.

Но тут кому как нравится.

Я ездила и Токио-киото-Токио, дороже, но в моем случае мне так удобнее было

Это без разницы. Важнее вопрос, какой аэропорт в Токио. Если не хотите тащить чемоданы на метро или электричку, а взять такси не за баснословные деньги, то лучше аэропорт Ханеда, а не Нарита.