Подскажите пожалуйста, а если ящик вина купить в юар, его можно в багаж в самолет или надо по чемоданам бутылки?

Из ЮАР вы сколько угодно можете вывозить. Регламентируется ввоз в страну в данном случае.

Что касается игры «долетит-не долетит» - то я бы каждую бутылку в таком случае максимально оборачивал и суму коробку. И наклейку «фраджайл». И то не факт.