Подскажите, пожалуйста, когда лучше поехать в Калининград в конце мая, начале июня или во второй половине августа. В эти периоды у меня отпуск

Многое зависит от вашего бюджета, поскольку цены на билеты и проживание в мае и в августе будут разными.

Второй момент — планируете ли вы купаться/загорать на море.

Третий — готовы ли к большому количеству народа и толпам на море

Я бы поехала в августе

Прошлым летом мы были во второй половине августа. Замечательно! И нагулялись, и накупались) повезло с погодой

Если вы едете не ради пляжного отдыха ( за этим в принципе лучше не сюда кмк) то конец мая-начало июня отличный вариант. Мы были пару раз в начале июня и народу было даже поменьше чем в октябре, в этом году. Очень комфортно гулять, в кафешках нет толп, погода очень комфортная, цены значительно ниже августа, на жилье, аренду авто