Планирую ехать в Токио и Осаку в начале сентября, но прочитал, что это время считается сезоном тайфунов. Сильно ли опасно ехать в это время или можно продолжать планировать поездку на сентябре ?

Будет зависеть от того, будет тайфун или нет) просто учитывайте, что возможны форс-мажоры из разряда отмененных или отложенных рейсов в случае ухудшения погоды. А в июне угадать, что будет в сентябре - проблематично

У нас в прошлом году похожая ситуация была. Тайфун двигался в сторону Токио и грозил отменой рейсов.

Но потом, видимо, испугался, изменил курс и разнёс в итоге Нагою. А мы спокойно прилетели.

Из не очень приятных моментов: в Азии если рейс отменяют или переносят по погоде, то обычно максимум, что Вам светит за счёт авиакомпании, - это бесплатная замена рейса (при наличии свободных мест на него). Иногда могут дать покушать.

Всё остальное (проживание, транспорт и т. д.) - за Ваш счёт.