Подскажите пожалуйста, какие страховые России реально исполняют свои обязанности в Италии, в случае чего?

Ну вот в теории обратились вы в больницу, счет выставили страховой. И как страховая оплатит? Денежные переводы ограничены. Соответственно счёт будете обязаны оплатить вы (счёт будет не на 100 евро, а явно больше). В дальнейшем вам придётся взыскивать эти деньги через суд уже в России, что тоже стоит не мало.