Подскажите, пожалуйста, куда лучше ехать в Дербент или Каспийск отдыхать, чтобы самостоятельно поездить по туристическим местам ?

Каспийск однозначно

Если по туристическим местам, из Каспийска ближе будет.

Махачкала Если только для локаций то однозначно Махачкала, но никак не Дербент.

Как по мне, в Дербент надо ещё попасть с аэропорта. Так что Каспийск/ Махачкала самое то для точки начала путешествий по Дагестану.