А на случай проверки от налоговой по ип в Грузии какие документы можно подать с Upwork? Confirmation of Services подойдёт? Или нужны какие-то специфические документы?

Никаких специфичнских обязательных документов в Грузии нет. Вы сами решаете, достаточно ли Ваших документов для подтверждения легальности и официальности Вашей деятельности и соответствия ее заявленной.