Мы планируем поездку на машине Грузия, Турция, Болгария, Сербия с двумя корги. Какие трудности могут возникнуть при пересечении границ? У кого-то был опыт подобного путешествия ?

Езжайте по правилам и нигде не будет штрафов)))) ну и страховки и виньетки оплачивайте везде.

Вообще никаких. Главное, чтобы у вас были чип, свежие прививки и весь маршрут в справках.