Подскажите, например с шенгеном Италии, можно ли и как пересечь границу с Эстонией? В сторону Таллина.

Эстония впускает граждан РФ с визой D для транзита к мету проживания. С визой С в виде исключения - к членам семьи, имеющим гражданство или постоянный ВНЖ Эстонии.