По итальянской Визе Туристическое - можно въехать из России в Эстонию ?

Нет, напрямую нельзя, только через третьи страны и др страны ЕС.

Можно, если есть основания. Виза С - не туристическая, а краткосрочная. Разумеется, если вы гражданин не РФ - тоже можно.