При работе грузинского ИП на американскую компанию (services agreements, разработка ПО, например), должны ли американцы удерживать Withholding Tax? Есть ли работа на американцев в мире грузинских ИП?)

По идее нет, ИП сам платит свои налоги. у меня в контракте написано: The Company shall not be responsible for withholding taxes with respect to the Subcontractor's compensation hereunder.

Естественно, есть) В Грузии налоги оплачиваются на грузинское ИП. Если не живете в США, то все, либо еще по законодательству страны проживания/резидентства.