Если я в багаж положу пакеты гуччи/ Диор и прочее, спросят ли меня на таможне, что я везу и интересует ли их это вообще?

Таможня через рентген не читает буквы на пакетах.

Летел из Милана через Стамбул: при пересадки сразу выпустили на выходы «С», ничего не смотрели.

А вам пакеты очень нужны? Просто в багаж то можно сдать, а по прилету в Москву в случае рандомной проверки на выходе они могут вызвать вопросы, если , например, это сумка и сотрудники посчитают, что она дороже 10тыс евро