Я работаю на своего брата у которого ИП. Могут ли возникнуть трудности если у работодателя и у меня будет одна и та же фамилия при написании reference в Канаду?

По иммиграционным программам нет запрета на то, что вы работаете у родственника или то, что ваш начальник не может иметь такую же фамилию как у вас. Прецеденты тоже проблем не вызвали.