Скажите, пожалуйста, как оформлять страховку если сначала я еду на Кубу (буду там 1-2 дня, а потом еду в Доминикану? Отдельно на каждую страну? Через какую компанию сделать выгодно? Своим ходом.

Если в Доминикану надолго, то здесь местную наверное лучше оформить.

Когда то давно у меня было РЕСО, я по нему даже в Доминикане лечилась. Не знаю, сильно ди сервис изменился, но тогда они были очень оперативны и даже машину до больницы за мной прислали за счет страховой.