Можно ли по прилету в аэропорт Кансай с заведенной в айфон Pasmo положить в автомате на нее деньги и пользоваться ей в Осаке - Киото? Или только в автоматах в Токио это возможно и здесь нужно покупать Icoca.

Да, так и делал в ноябре буквально пополнял/оплачивал и в Осаке, и в Токио без каких либо проблем.

Пасмо хорошо работает в Кансае, только в Киото меня предупреждали, что на каких-то линиях может не сработать, но по итогу у меня везде работало.