Подскажите пожалуйста, если ип Грузия( статус малый бизнес) оформлен в декабре, галочку на портале нужно ставить в декабре или 1 января? Чтобы с января работать по малому бизнесу.

А вам не даст поставить, если вы про малый статус. лучше пока проверьте что он у вас будет этот малый статус.

Вы в декабре ее и не поставите, и от нее не зависит начало действия Малого статуса, она для автоматизации зачёта деклараций. Когда начинает действовать Малый статус, когда по нему что делается, когда подаётся первая декларация.