Есть ли такое на букинге, что ты часто один и тот же отель смотришь, мониторишь, чем ближе дата звезда - тем дороже?

Бывает, что дешевле, бывает, что дороже, всё зависит от того, о каких датах речь. Если новогодние праздники, то конечно всё дорожает по мере приближения, т. к. места раскупаются.