Кто из личного опыта может подсказать о целесообразности Jrpass, если в планах поездки из Токио в Осаку, из Осаки в Нару и обратно, из Осаки в Киото и потом обратно в Токио?

Минимум 2 поездки на синкансене.

Вообще сейчас такой маршрут уже не окупается даже если из аэропорта нарита ещё. Но вы сами можете посчитать, забейте в яндекс "калькулятор japan guide".

Посмотрите по калькулятору. Даже если он не окупается, но разница небольшая то можно брать. Для первой поездки возможность не заморачиваться с покупкой билетов - выручает. Спокойнее будете себя чувствовать. С JR pass, например, я вообще не парился если задерживался и не успевал на поезд на который бронировал билет и просто садился на следующий.

У меня не сильно окупалось, но экономило время и нервы на покупке билетов, посмотрите еще осака-Киото-Нара, ваши отели, может там jr и не понадобиться.

Был в Японии 23 дня. От Фукусимы до Осаки. Jr окупился за 2-3 дня. Но стоит отметить, что я брал по старой цене, а не новой.