Прилетаем с парнем в декабре, подскажите жильё лучше искать по факту по кондо? И можно ли прямо на ресепшене договориться об аренде? Или выгоднее заранее на Airbnb бронировать? Паримся, что сезон, чтобы варианты были.

На месте будет не так просто, как кажется, ввиду того, что вы в первый раз (куда бежать, где спрашивать). Возможно, имеет смысл забронировать на недельку какой-нибудь хостел и из него уже стартовать, искать кондо или виллы (тай хаус)

Смотря какой срок , если долго, выгоден годовой контракт.