В конце октября прилетим в Дагестан ( моя давняя мечта! ) Читаю, что лучше жить в разных местах/городах, чтобы везде побывать.

Кроме пещер везде была. Жили в Гунибе.

Если вы поедете из Махачкалы в Гамсутль, рекомендую там в посёлке Чох переночевать (гостевые дома дешёвые дорогие 1000 руб с человека), еда недорогая и вкусная.

На счёт Дербента сами посчитайте , если в обед выедёте и даже на машине без пробок , то пару часов минимум из Махачкалы и обратно столько же . По мне , лучше с утра одним днём , но если одним глазом по быстрому , с поздним возвращением , то и в обед можно попробовать рвануть .

Всё реально. Из Махачкалы удобно Всё точки очень красивые Проще всего с гидами на машинах, и посмотрите всё, и много узнаете ) и выезд когда вам удобно ) учитывайте, что в горах темнеет раньше Я бы добавила Гамсутль или Гоор, Каменную чашу, Матлас, Тобот и Итлятляр, Ирганайское водохранилище, Чиркейское водохранилище и ГЭС)

Сразу скажу - кто хочет увидеть горы приехав на несколько дней - снимать жильё в Махачкале/Каспийске/Дербенте (особенно) большая ОШИБКА! Очень много времени тратится на дорогу в горы, среднее время 3 часа в одну сторону, учитывая что сейчас рано темнеет, то 6 часов только дорога в обе стороны, вот и посчитайте что вы сможете увидеть за световой день. Самая ближайшая локация к Махачкале - Сулакский каньон (прилегающие: бархан, Нохъо пещера, главрыба, Чиркейское водохранилище), всё остальное высоко в горах. Не нужно снимать на всё время, которое вы хотите посвятить горам, в городах на равнине. Или туры берите чтоб спокойно непередвигаться и ни о чём не думать, или авто на прокат, или мучайтесь с маршрутками. Между селами в горах нет транспорта, и туда куда вы поедите надо как-то будет перемещаться, пешком много не находитесь, локации далеко друг от друга.

Доехать реально. Только будете выезжать ни свет, ни заря, а возвращаться глубокой ночью. Я про горы.